国家历史文化名城常熟，画家迭出。据不完全统计至清末，即有画家一千余人之多，可谓群星璀璨，代有传人。其中尤以熔南北宗于一炉的“虞山画派”，流风遗韵，于今不衰。

常熟绘画，可追溯到元代的黄公望。黄氏多才多艺，工书法、诗词、散曲，尤精于山水画。创作注重写生，取材多以虞山、富春一带山水为主，或以浅绛或以水墨设色。构图气势雄厚，笔下山水，“峰峦浑厚，草木华滋”，被誉为“元四家”之首，对明清山水画影响深远。黄公望传世作品约有二十余幅，被世人视为珍宝。其中《富春山居图》卷最为著名，现此画一半藏于大陆，一半藏于台湾。黄氏殁后，墓葬于虞山西麓。明代江南名画家周之冕，所绘花卉，勾染点簇，兼工带写，自成一派，被画史称为“勾花夹叶派”。周氏有传世作品三十余幅，主要收藏于京、津、宁等地，常熟博物馆藏有《松梅芝兔图》。清初是常熟绘画的鼎盛时期，其代表人物首推王石谷。王氏祖上四世皆善画，少时专访黄公望作品，二十岁后得王鉴、王时敏悉心指授。五十岁后画风成熟，为社会推崇，有“画圣”之誉。王氏画风宗学者甚众，渐成“虞山画派”。其传世作品除藏于故宫、上海等博物馆外，常熟博物馆藏有《芳洲图》。王石谷墓在虞山西麓。王氏之后，尚有吴历、杨晋、黄鼎、马之驭、蒋延锡、蒋宝龄等，均为名重一时的画家。