民国时期

中华民国2年（1913年）裁直隶宣化府，怀安县改属口北道。民国18年（1929年）改道为省，直隶为河北省。察区升为察哈尔省，怀安县属之。民国30年3月（1941年4月1日），怀安、万全合并，称万安县，治柴沟堡镇，称万安镇。抗日战争时期，为中共冀察区第十三专区。1945年8月15日日本投降。11月，察哈尔省恢复，怀安县属察南专区，怀安县治怀安城。民国35年至民国36年解放战争期间，中共政权转入地下，建有临时联合县，县境分属天阳怀（天镇、阳高、怀安）联合县、兴天怀（兴和、天镇、怀安）联合县及宣涿怀（宣化、涿鹿、怀安）联合县。1948年联合县撤销，恢复怀安县制属察南专区。1948年11月29日，中国人民解放军二次解放县境。新中国建立前后，北以洋河与万全县为界；东以古垛山与宣化县为界；南以灵官庙山、虎窝山与山西天镇县为界。

新中国时期

中华人民共和国时期， 1951年县政府由怀安城迁至柴沟堡。1952年11月15日察哈尔省撤销，改属河北省，怀安县属张家口专区。1958年10月，怀安、万全两县合并，县治柴沟堡。1959年5月张家口专区和张家口市合并，怀安县属张家口市。1961年12月25日怀安、万全两县分制，怀安属张家口地区，1993年，张家口地市合并，怀安县隶属于张家口市至今。