新街口是南京一个古老的地名，也是著名商业中心，但在1929年以前只是一片冷清的普通旧式街区，沿街房屋后面还有不少空地及池塘。1929年开始的首都建设彻底改变了这里的风貌，宽达40余米的4条干道在此交汇：中山东路、中正路、汉中路和中山路，中间形成环形广场, 并以一尊孙中山雕塑为分隔。

由于变成新的交通枢纽，新街口迅速形成新兴的商业中心。1930年代建成国货银行、浙江兴业银行、交通银行、中央商场、大华大戏院、新都大戏院、福昌饭店等众多设施。

1980年代，建成当时中国最高建筑金陵饭店。新街口广场处于四条马路的相交处，东为中山东路，通向中山门，南为中山南路，通向中华门，西为汉中路，通向汉中门，北为中山路，通向鼓楼广场。

根据有关规划，大新街口商圈的区域为：东至太平南路、太平北路，南至建邺路、白下路，西至莫愁路、上海路，北至长江路、华侨路。

孙中山铜像新街口广场处于四条马路的相交处，东为中山东路，通向中山门，南为中山南路，通向中华门，西为汉中路，通向汉中门，北为中山路，通向鼓楼广场。1942年11月，汪伪政府将1928年由筱原金作和牧田祥哉所铸孙中山铜像从中央陆军军官学校移至新街口广场中心。

2001年之前新街口广场一直是环岛式建筑，2001年，由于地铁一号线施工，广场拆除，孙中山铜像（1996年版）迁移。2009年9月，地铁二号线新街口地面施工将全部结束，2009年5月，孙中山铜像的回归问题也引起了各方讨论,民国时期铸造、体积较小的孙中山铜像也被相关部门纳入铜像重回新街口计划的考虑范围之内。

2009年8月，《新街口广场复建方案》编制完成，考虑到在建的地铁二号线工程，预计2010年春节后，以1996年版的孙中山铜像回归新街口。方案拟以孙中山铜像为中心，四周扩展成直径8米的环岛，在环岛外围增加宽幅为一米的铺装道路，整个中心最终为直径10米的环岛带。同时周边景观以绿化为主，并且使景观三季有花，四季常青。