明太祖洪武元年（1368），海宁州复改名海州，属淮安府，废朐山县，沭阳县直属淮安府。海州至此保有州治和赣榆县，从唐贞观元年（西元627）以来的局面从此被打破，相当于今天连云港区、赣榆县、东海县、灌云县、灌南县。同年，废江南行中书省，海州属中书省淮安府。明太祖洪武十三年（1381），废行中书省，淮安府归六部直辖。明思宗崇祯十七年（1644），海州为满清侵占。 清顺治二年（1645），设江南省，属江南省淮安府。清康熙六年（1667），江南省改名江苏省，海州属江苏省淮安府。清雍正二年（1724），海州升为直隶州，统州治和赣榆、沭阳二县，脱离淮安府管辖，恢复唐初以来的局面。相当于今连云港区、赣榆县、东海县、沭阳县、灌云县、灌南县、响水县。 民国元年（1912）海州直隶州被废，东海县分成东海和灌云两县； 1933年设东海行政区，同年，陇海铁路终端港建成。1935年由东海、灌云各划出一部分成立连云市，区域：临洪口以南，烧香河以北，东至东西连岛，西沿临洪河新浦、板浦以东为范围。为江苏省第三个省辖市和全国较早的省辖市。民国时期实行市县平级政策。 1946年4月1日，连云市第一任市长张振汉到任。（因爆发抗战，连云市筹备被迫中止，故1946年才出现市长） 1948年11月全境解放后设立新海连特区。 中华人民共和国成立后，属山东鲁中南行署。先称新海连特区后称新海连市，辖新海市、连云市、云台办事处（后又分前云台区、后云台区）两市一区。 新海连市时，辖新华区、民主区、锦屏区、浦西区、云台区、连云区等7个区。1949年11月建立新海连市。1950年5月，新海连市和东海县合并为新海县，年底恢复新海连市和东海县建制，隶属山东省临沂专区。 1953年1月1日起划入江苏省，归徐州专署管辖，1961年10月1日，新海连市面向连岛、背倚云台山因港得名改称连云港，1962年升为江苏省辖市。1983年国家地市体改时，江苏省将原徐州地区的赣榆、东海两县与原淮阴地区的灌云县划归连云港；1996年江苏省又将淮阴市的灌南县划归连云港，辖四县四区。