19世纪末20世纪初，中日甲午战争惨败，为救亡图存的变法维新流产，反帝爱国的义和团运动被镇压，不但使全国人民在精神上震动巨大，使先进的知识分子觉醒，走“师夷长技以治夷”的道路是行不通的，也使清政府中有头脑的官员认识到“清室不足有为”。特别是一些满怀爱国激情的青年学子大声呼号“吾国今日如垂危之病，以学为药，而子弟出洋求学者，乃如求药之人”。日本与中国毗邻，日本通过“明治维新”强盛起来了。千百年来，日本一向拜中国为师，为救亡强国，昔日的“先生”为什么不可以“屈尊”问学于“学生”。在清政府政策的鼓励下，从1901年起一批又一批“无贵、无贱、无富、无贫、无长、无幼”学子来到了日本，日本政府为侵占中国的“长远计议”也予以积极配合。这就形成了中国近代史上第一次“出国热潮”。
淮安作为一个有深厚封建文化底蕴的城市，随着全国“出东洋游学”的热潮，一大批青年知识分子走出了国门。他们是：杨俊生、谈荔孙、周作民、裴楠、徐钟恂(进士翰林)、尹寒柏、任祖棻、窦大有等。辛亥烈士、南社诗人周实虽“因事羁绊未东渡日本，他热情鼓动友人、同学出洋，王锡祺因“家母竭力劝阻”，虽未“游学日本”，还自费去日本考察半年，去东洋寻找自己的“强国梦”。
考察这批去日本留学生的家庭，大部分人的祖辈、父辈在清廷均是有功名、有地位的官吏，也就是说，他们是封建文化营垒中跳出来的“先知先觉”人物。这些留学生，适应时代的需求，到日本后学习军事、经济、法律、自然科学，和他们先辈走一条完全不同的道路，成就了自己的事业，成为军事家、经济学家、法学家、金融家、造船家，成了时代的弄潮儿。如：谈荔孙，祖籍无锡，祖父谈静山曾在淮安作幕僚，后在四川做个一任夔州知府，亲身体会封建政体的腐朽，官场的黑暗，遗嘱中就要谈氏子孙“不入仕途”，1891年由四川返淮后，毅然捐资创设“谈氏东文学馆”，专程赴沪延聘日籍教员二人来淮教授谈氏子孙和外姓青年学习日文、数学、自然科学。这不失为谈氏的创举。1900年，谈荔孙考取官费留学日本，入东京高等商科学校，攻读银行经济专业。曾在“谈氏东文学馆”学习的周作民也于1906年考取官费留学日本。后来谈、周和朱虞生三人成为全国闻名“淮安三大银行家”
历史是不以人们的意志而转移的，和清王朝和日本军国主义者开了个玩笑。清朝统治者没想到，朝廷提供“官费”一批批送到日本去的留学生，并没有按照他们的安排为“君主立宪”造就人才，以挽救皇朝的危亡，有不少人却积极投身辛亥革命，成了自己的掘墓人；日本政府也没想到这些“在日本受到感化的中国新人材”没成为他们“无限扩张于(中国)大陆”可“信赖”的人群，有不少人却成了抗击日本侵略的中坚力量。
在上述“先觉”的知识分子带动下，大批的淮安读书人也在寻求自己的救国兴邦之路。1909年，被称为同盟会“宣传部”的文学团体“南社”在苏州成立。南社的发起人为陈去病、高旭、柳亚子。在两江高等师范学堂读书的周实、周伟以及阮式等闻风而动，欣然参加，并成立了以周实、阮式为首的，以淮地旅宁旅沪学生为骨干的“淮南社”，为南社作“桴鼓之应”，以诗歌鼓吹革命，不遗余力。
阮式没有填写入南社的表格，如今南社的研究学者，一般把“淮南社”作为南社的一个支社，把阮式也看成是南社成员，不统计“淮南社”的成员，淮安籍南社成员就有14人之多，这在苏北(除高邮)是绝无仅有的，在全国也是罕见的。
考查这批南社成员的家庭，大部分没有什么显赫的背景，还有不少出身于穷苦的读书人家庭。他们的言辞激进，投身民主革命行动坚决，义无反顾。周实、阮式还为淮安光复壮烈献身，留下许多慷慨激越、感人肺腑的诗篇。作为淮安地方的一种文化现象，不能不给后来人留下深沉的思考。
清代末年，吏治腐败、卖官鬻爵明码标价，是中国封建社会最黑暗的时期之一。官吏搜括民脂民膏到了疯狂的程度。当时山阳县是淮安府的首县，城里官署、学府林立，这就使淮安不但聚集了大量的官吏、文人，商业、消费经济也远远高于周边府县。“山阳县”对江苏官场来说是有名的“肥缺”。清末的山阳知县陈维藻、恩厚、瑞成、姚荣泽等，根据资料，这些人都是“捐班”出身，他们花银子买来一顶七品乌纱，上任后即明目张胆不择手段的敛财，离任时常常将库银席卷而去，从此隐姓埋名。到了民国年间，一切陋习更是“萧规曹随”，有过之而无不及。从民国元年到十年，淮安的“民政长”“知事”(民国后改“知县”为此名称)，十年间，“走马灯”似的换了12任。真所谓“你刚唱罢我登台”，即使有个别清廉、革新派人物，由于官场病败的“惯性”，他们也不能在任长久，只好拂袖而去。官风的败坏，导致淮安质朴淳厚的民风也开始改变。上世纪一、二十年代至抗日战争爆发，淮安大户人家，有见识的知识分子家庭，甚至抛弃家业房产纷纷离开淮安到外地谋生、创业。有经济实力的还把子弟送到西欧、美国留学，这虽未像清末形成“游学东洋”的“热潮”，其人数亦不少，其中不乏有成功之人。下面试举几例。
顾翊群，字季高，1900生，其祖顾云臣，进士，曾任湖南学政，其父顾震福，举人，能诗文。民国初年，顾翊群在北京大学旧制三年预科毕业后，入北京政府财政部任职，旋继续回北大攻读金融、工商管理专业。1921年赴美留学，先后在印第安州、俄亥俄州学府与纽约大学获工商管理学士、硕士学位。学成后，回国在上海金融界任职。1936年，任国民政府行政院参事，同年与陈光甫等赴美，与美国财政部交涉白银问题，订立《中美白银协定》。抗战期间，任广东省政府委员兼财政厅长，主持中国农民银行，直至国民政府代理财政部常务次长。顾翊群多次代表中国政府出席金融、外汇管理国际会议，任国际货币基金会中国首任执行干事，晚年定居美国。著有《危机时代的中西文化》及多部有关金融、国际货币方面的著述。
金世鼎，字诺九，1908年生，国立中央大学法学系毕业，取得学士学位，通过原国民政府司法官考试，后留学法国，考入巴黎大学法学院研读罗马法、刑事司法和法制史，取得巴黎大学法学博士学位。回国后，历任上海地方法院检察官，南京国民政府“首都高等法院”推事、庭长，“最高法院”推事(即审判员)兼书记官长。抗日战争胜利后，是国民党政府审判汪伪政权头面人物的法官之一，主审了大汉奸周佛海，名噪一时。金氏主张审判独立和建立案件在未公开审理前承办人“保密制度”，以防止司法干扰而出现司法不公和“枉纵”现象。后随国民党政府去台湾。任台湾“司法院”第二、三届大法官，著有《中、法刑事司法制度之比较研究》、《司法官之铨任》等著作。
裴锡恒，1908年生。其曾祖裴荫森，进士，曾任清政府船政大臣，其父裴楠，字籽青，日本留学生，曾任军阀北京政府时期武昌县县长。1929年，江苏省立淮安中学毕业被保送到国立中央大学上海商学院学习。大学毕业后入上海中孚银行任职。抗战前在父亲的支持赞许下赴美留学，先后在俄亥俄州大学商学院、纽约大学攻读“银行和会计”专业，取得工商管理硕士、博士学位。入纽约中国银行任会计部副主任、主任。1956年，放弃在美国优厚待遇，克服重重阻挠回到祖国，受到毛泽东、朱德、刘少奇、周恩来等国家领导人的接见。《人民日报》1958年5月8日，以《回到祖国，时刻都感到幸福》为题，报道了鲍成志、裴锡恒等五位留学生回国参加社会主义建设的消息。回国后，裴锡恒仍在新中国北京中国银行总行任职，历任营业部会计科副科长、财会部英语顾问、国际清算部高级会计师，直到1989年退休。
此外，如郝更生(1899—1975)，1919年留学美国，入哥伦比亚大学，学习土木工程，后转人春田大学专攻体育，新中国成立前，是国民体育的主要负责人(本书第二编有专文介绍)。戴占奎(1897—1973)，1920年到法国勤工俭学，在法结识周恩来、李维汉等中共早期领导人，学习土木工程，解放后在第一机械工业部任工程师，曾主持国家第一个五年计划的重点项目太原钢铁厂、洛阳“一拖”土建工程；其弟戴占勋上海复旦大学毕业后游学德国，后在上海译文出版社做德文翻译工作。马镇坤，中央大学毕业，赴英、德留学，学习地质，是与李四光齐名的地质学家；李孝侯，早年毕业于北洋工业大学，初学工程机械后转为滑翔机、飞机设计，成为新中国第一代飞机设计师，北京航天航空大学教授；王辛笛，英国留学生，学习英国文学，后成为著名的诗人等等。
时光推到20世纪30年代，日本在占领了东北后，向华北推进，民族危机空前尖锐，全国人民抗日救亡运动汹涌澎湃。淮安出生于中小业主、普通市民家庭的青年学生，和全国青年一样也踊跃投身到抗日救亡斗争中去。除上文已经提到的尹氏兄弟姐妹外，还有毁家纾难的肖禹和杨道生、杨述母子，丁澄、丁九兄弟。随着红军结束了长征，在陕北建立革命根据地，第二次国共合作形成，大批热血青年奔赴抗日前线，淮安也有不少青年，放弃学业奔向延安，形成一股革命风潮。他们中有：杨述夫妇、寄明兄妹、郝孚远(解放后任长春一汽党委书记)、王晶垚(燕京大学历史系学生，由成都进入晋察冀抗日根据地，解放后为中国社会科院历史所研究员)等等。

作者吴承恩，是淮安河下打铜巷人。曾祖父、祖父都做过学官。到了父辈，改作商人。吴承恩从小就敏慧过人，名震乡里。他在浙江长兴当过县丞。他创作《西游记》，费尽了半生的心血。他的故居和写书的屋子“射阳簃”现已修复。一九七五年元月上旬，在城南二十里的马甸乡二堡村出土了一块吴承恩为其父撰书的墓志铭，详细记载了他的家世。

略早于《西游记》的著名小说《水浒传》，与淮安也有着密切的联系。两宋时期，淮安一带不断发生农民起义。首先是以宋江为首的起义军曾到楚州来活动过。《水浒传》中写宋江被封为楚州安抚使兼兵马都总管，遇害后葬在城南的蓼儿洼，是有一定道理的。此后南宋初年楚州五湖人夏宁起义，在湖荡中安营扎寨。不久又有卞整、胡海起义。南末后期，李全又在楚州起义，闹得官府多年不安。为此，朝廷将楚州降格，改楚州为淮安军，取其使淮地安定的意思。这些大大小小的农民起义，形成了许多民间故事和传说，成为文艺创作的重要素材。南宋末年的著名画家龚开，是淮安人，所作“唐马画”很有名，他任两淮制置司监官时，根据民间传说，创作了《宋江三十六人赞》，为《水浒》的创作奠定了基矗元末，著名小说家施耐庵，寄居淮安，闭门著书，最后死于淮安。他的《水浒传》一书，完稿于淮安。

另一部重要的文学作品——元代关汉卿的《窦娥冤》，故事的背景也在淮安。据说关汉卿在创作此剧时，曾来淮安考察过。淮安至今流传着窦娥的故事，还有一条窦娥巷，在城东北角。

民族英雄关天培，一七八一年生于淮安城内。他从当兵开始，屡建功劳，不断提升，最后出任广东水师提督，镇守虎门炮台。后来，在鸦片战争中壮烈牺牲。他的事迹很多，流传的故事也不少。城东有关天培墓，是省文物保护单位。城内有关天培祠，里面有烈士塑像和林则徐送的挽联。挽联写道：“六载固金汤，问何时忽坏长城，孤注空教躬尽瘁；双忠同坎壈，闻异类亦钦伟节，归魂相送面如生。”另一位抗英英雄孙汝鹏也是淮安人，任广西南宁城守营都司，后随军到浙江镇海，在战斗个被俘，宁死不屈而被肢解。下的新安小学还组成了著名的儿童抗日宣传组织——新安旅行团。途经十八个盛市，行程四万五千里，以文艺的形式宣传抗日救国，在国内外有很大的影响。

在中国人民解放斗争的现代革命史上，淮安还出了世界伟人——周恩来总理。他在这里出生，并度过了他的童年。他的故居座落在淮安驸马巷，现已对外开放。

历史悠久的古城，在历史的长河中历尽了沧桑。如今正以更矫健的步伐，在社会主义大道上继续前进，去谱写她更壮丽、更美好的诗篇。